Enantiomer elválasztás és felismerés nagyhatékonyságú folyadékkromatográfiás rendszerekben

Pataj, Zoltán
Enantiomer elválasztás és felismerés nagyhatékonyságú folyadékkromatográfiás rendszerekben.
[Thesis] (Unpublished)

[img]
Preview
PDF (disszertáció)
Download (1MB)
[img]
Preview
PDF (tézis)
Download (358kB)
[img]
Preview
PDF (tézis)
Download (295kB)

Abstract in foreign language

Az élő szervezetekben a királis molekulák kiemelkedő jelentőséggel bírnak. A fehérjék, a fehérjéket alkotó aminosavak, a cukrok, az enzimek mind királis vegyületek. A pontos magyarázat még ma sem ismeretes, de e molekulák kép-tükörkép párosából az esetek döntő többségében csak az egyik forma fordul elő. A királis molekulák világában a kép és a tükörkép biológiai hatása nagymértékben különbözhet egymástól, attól függetlenül, hogy az enantiomerek fizikai-kémiai tulajdonságaikat tekintve azonosak, kivéve hogy a poláris fényt milyen irányban forgatják. Ennek magyarázata, hogy a királisan aszimmetrikus molekulák a biológiai rendszerekben ugyancsak aszimmetrikus molekulák egy adott konfigurációjával találkoznak, melyek képesek megkülönböztetni az enantiomereket. A különböző viselkedés megállapításának a királis gyógyszermolekulák esetében óriási jelentősége van, hiszen amíg az enantiomer molekula párok egyik tagja pozitív hatást fejt ki az emberi szervezetben, addig a másik hatástalan, rosszabb esetben akár méreg is lehet, hisz farmakológiai tulajdonságai, úgymint farmakodinamikai, farmakokinetikai, lebomlási, fehérjékhez kötődési és mérgezési hatásuk gyakran eltérő. Ezért bír igazán nagy fontossággal a tiszta sztereoizomer molekulák szintézise és az enantiomer molekulák elválasztása. A racém minták elválasztására illetve a sztereoszelektív szintézisek termékeinek ellenőrzésére megbízható, pontos és robosztus módszerre van szükség. Analitikai módszerek közül a királis nagyhatékonyságú folyadékkromatográfia (HPLC) a legszélesebb körben alkalmazott módszer, amely a fent említett követelményeknek megfelel. Munkánk során célul tűztük ki folyadékkromatográfiás módszerek fejlesztését különböző biológiai és gyógyszeripari szempontból fontos vegyületek sztereoizomerjeinek elválasztására, valamint új fejlesztésű királis kolonnák elválasztóképességének tanulmányozását modell vegyületeinkkel. Vizsgálni kívántuk: a) alifás és aromás béta-2- és béta-3-aminosav enantiomerek elválasztását makrociklusos glikopeptid alapú állófázisokon, b) tanulmányoztuk ciklusos gamma-aminosav enantiomerek retenciójának mechanizmusát makrociklusos glikopeptid oszlopokon, c) alifás és aromás béta-2-aminosav enantiomerek elválasztását módosított koronaéter állófázison, d) béta-laktám enantiomerek elválasztását módosított poliszacharid királis szelektort tartalmazó kolonnákon, e) aminonaftol analógok enantiomerjeinek elválasztását módosított poliszacharid alapú állófázisokon. Célul tűztük ki, hogy közvetlen királis folyadékkromatográfiás elválasztások során, a vizsgált vegyületek és a királis szelektorok szerkezetének ismeretében a kromatográfiás körülmények változtatásával befolyásoljuk az elválasztást. Ezzel párhuzamosan a kromatográfiás adatok változásának nyomon követésével értelmezni kívántuk az eluens minőségének és összetételének, a hőmérsékletnek és a vizsgált vegyületek szerkezetének hatását a királis megkülönböztetési folyamatokra.

Item Type: Thesis (PhD)
Creators: Pataj, Zoltán
Title of the thesis in foreign language: Chiral Separation and Discrimination in High-Performance Liquid Chromatographic Systems
Divisions: Doctoral School of Chemistry
Discipline label: Natural Sciences > Chemistry
Defence date label: 2011. November 30.
Item ID: 1115
MTMT id: 2772149
doi: https://doi.org/10.14232/phd.1115
Date Deposited: 2011. Oct . 27. 14:02
Last Modified: 2019. Sep . 05. 11:04
Depository no.: B 4974
URI: https://doktori.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/1115
Defence/Citable status: Defended.

Actions (login required)

View Item View Item

Downloads

Downloads per month over past year