Enantiomer elválasztás és felismerés nagyhatékonyságú folyadékkromatográfiás rendszerekben

Pataj Zoltán
Enantiomer elválasztás és felismerés nagyhatékonyságú folyadékkromatográfiás rendszerekben.
Doktori értekezés, Szegedi Tudományegyetem.
(2011)

[img]
Előnézet
PDF (disszertáció)
Download (1MB)
[img]
Előnézet
PDF (tézis)
Download (358kB)
[img]
Előnézet
PDF (tézis)
Download (295kB)

Absztrakt (kivonat) idegen nyelven

Az élő szervezetekben a királis molekulák kiemelkedő jelentőséggel bírnak. A fehérjék, a fehérjéket alkotó aminosavak, a cukrok, az enzimek mind királis vegyületek. A pontos magyarázat még ma sem ismeretes, de e molekulák kép-tükörkép párosából az esetek döntő többségében csak az egyik forma fordul elő. A királis molekulák világában a kép és a tükörkép biológiai hatása nagymértékben különbözhet egymástól, attól függetlenül, hogy az enantiomerek fizikai-kémiai tulajdonságaikat tekintve azonosak, kivéve hogy a poláris fényt milyen irányban forgatják. Ennek magyarázata, hogy a királisan aszimmetrikus molekulák a biológiai rendszerekben ugyancsak aszimmetrikus molekulák egy adott konfigurációjával találkoznak, melyek képesek megkülönböztetni az enantiomereket. A különböző viselkedés megállapításának a királis gyógyszermolekulák esetében óriási jelentősége van, hiszen amíg az enantiomer molekula párok egyik tagja pozitív hatást fejt ki az emberi szervezetben, addig a másik hatástalan, rosszabb esetben akár méreg is lehet, hisz farmakológiai tulajdonságai, úgymint farmakodinamikai, farmakokinetikai, lebomlási, fehérjékhez kötődési és mérgezési hatásuk gyakran eltérő. Ezért bír igazán nagy fontossággal a tiszta sztereoizomer molekulák szintézise és az enantiomer molekulák elválasztása. A racém minták elválasztására illetve a sztereoszelektív szintézisek termékeinek ellenőrzésére megbízható, pontos és robosztus módszerre van szükség. Analitikai módszerek közül a királis nagyhatékonyságú folyadékkromatográfia (HPLC) a legszélesebb körben alkalmazott módszer, amely a fent említett követelményeknek megfelel. Munkánk során célul tűztük ki folyadékkromatográfiás módszerek fejlesztését különböző biológiai és gyógyszeripari szempontból fontos vegyületek sztereoizomerjeinek elválasztására, valamint új fejlesztésű királis kolonnák elválasztóképességének tanulmányozását modell vegyületeinkkel. Vizsgálni kívántuk: a) alifás és aromás béta-2- és béta-3-aminosav enantiomerek elválasztását makrociklusos glikopeptid alapú állófázisokon, b) tanulmányoztuk ciklusos gamma-aminosav enantiomerek retenciójának mechanizmusát makrociklusos glikopeptid oszlopokon, c) alifás és aromás béta-2-aminosav enantiomerek elválasztását módosított koronaéter állófázison, d) béta-laktám enantiomerek elválasztását módosított poliszacharid királis szelektort tartalmazó kolonnákon, e) aminonaftol analógok enantiomerjeinek elválasztását módosított poliszacharid alapú állófázisokon. Célul tűztük ki, hogy közvetlen királis folyadékkromatográfiás elválasztások során, a vizsgált vegyületek és a királis szelektorok szerkezetének ismeretében a kromatográfiás körülmények változtatásával befolyásoljuk az elválasztást. Ezzel párhuzamosan a kromatográfiás adatok változásának nyomon követésével értelmezni kívántuk az eluens minőségének és összetételének, a hőmérsékletnek és a vizsgált vegyületek szerkezetének hatását a királis megkülönböztetési folyamatokra.

Mű típusa: Disszertáció (Doktori értekezés)
Doktori iskola: Kémia Doktori Iskola
Tudományterület / tudományág: természettudományok > kémiai tudományok
Magyar cím: Enantiomer elválasztás és felismerés nagyhatékonyságú folyadékkromatográfiás rendszerekben
Idegen nyelvű cím: Chiral Separation and Discrimination in High-Performance Liquid Chromatographic Systems
Témavezető(k):
Témavezető neveBeosztás, tudományos fokozat, intézményEmail
Dr. Péter Antalegyetemi tanár, SZTE-TTIK, Szervetlen és Analitikai Kémiai Tanszékapeter@chem.u-szeged.hu
Dr. habil. Ilisz Istvánegyetemi adjunktus, SZTE-TTIK, Szervetlen és Analitikai Kémiai Tanszékilisz@chem.u-szeged.hu
EPrint azonosító (ID): 1115
Publikációban használt név : Pataj Zoltán
A mû MTMT azonosítója: 2772149
doi: 10.14232/phd.1115
A feltöltés ideje: 2011. okt. 27. 14:02
Utolsó módosítás: 2017. jún. 13. 14:46
Egyebek (raktári szám): B 4974
URI: http://doktori.bibl.u-szeged.hu/id/eprint/1115
Védés állapota: védett

Actions (login required)

Tétel nézet Tétel nézet